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新烟碱噻虫胺类化合物及其制备方法和应用
来源:国际新技术资料网 | -白羽 | 时间 :2014-07-03 | 1998 次浏览 | 分享到:

新烟碱类杀虫剂(Neonicotinoid insecticides, NNS)是昆虫烟碱乙酰胆碱受体(nicotinic acetyrlcholine receptors, nAChRs)抑制剂,是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代新颖的杀虫剂,是杀虫剂研究领域具有重大意义的发明。该类杀虫剂活性高,杀虫谱广,对哺乳动物和水生动物安全,同时有良好的系统物性和环境友好性,与传统的农药之间不存在交互抗性,所以是当前取代高毒杀虫剂的最重要的一类。

噻虫胺是拜耳公司于1996年开发应用的新烟碱杀虫剂。其作用机理与其他新烟碱类杀虫剂相似,主要用于水稻、蔬菜、果树等作物,防治半翅目、鞘翅目、双翅目和某些鳞翅目害虫。近年来,由于新烟碱类杀虫剂长期、大量和频繁使用,使得害虫抗性增强问题已日益严重。特别是近年来水稻田稻飞虱等害虫已经对噻虫胺等新烟碱类杀虫剂产生抗性,杀虫率降低。现有技术尚无有效杀灭抗性增强稻飞虱新农药问世。新技术制备了系列国内外文献未见报道的1- (2-氯-5-噻唑甲基)-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺化合物。

据恒志信信息网报道:具有高效杀虫活性的1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺类化合物,已经研制用于制备杀虫剂的用途。以乙醇为溶剂,以羧酸、氯化亚砜为原料,加热回流反应生成酯;以酯与水合肼溶于乙醇中加热回流,制得酰肼化合物(II)。将酰肼化合物(II)、噻虫胺、多聚甲醛加入到乙醇中加热回流;冷却,过滤;将过滤物用2: I丙酮-乙酸乙酯为洗脱剂层析柱纯化,制得通式为(I)的白色固体化合物。

首次合成制备了化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-5_酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺化合物的一类新烟碱噻虫胺类化合物,可做为杀虫剂原料制备水剂、乳剂、悬浮剂等多种剂型农药杀虫剂,对多种农作物害虫杀虫效果好,人畜毒性低,对环境安全。1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3_甲基_5_酰胺基-六氢三嗪_2_N_硝基亚胺化合物杀虫效果好,毒性低,对环境安全。方法工艺简单、生产容易
    该产品详细制造技术工艺配方请见:《杀虫剂原药、中间体制造技术》

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